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In mwcachimica organica i mwcqnitronicite-ref-1[1] sono una classe di derivati azotati del mwdgcarbonile, come lo sono anche le mwdwimmine e le mweaossime. In particolare, i nitroni sono mweqN-ossidi di mwegimmine.cite-ref-2[2] Sono caratterizzati dalla presenza del mwfwgruppo funzionale >C=N(R)mwga+–Omwgq– (dove R ≠ Hcite-ref-3[3])cite-ref-referencea-4-0[4] e sono quindi composti schematizzabili come Rmwig1Rmwiw2C=N(Rmwja3)mwjq+–Omwjg–, oppure anche, evidenziando alternativamente il mwjwlegame dativo, Rmwka1Rmwkq2C=N(Rmwkg3)→O.cite-ref-5[5] In ogni caso, sono composti organici di azoto formalmente mwlwpentavalente,cite-ref-6[6] come accade per i mwnanitroderivati, i mwnqsali di ammonio quaternario, di mwngnitronio e di mwnwossoammonio, i nitrilossidicite-ref-7[7] (RC≡Nmwpq+−Omwpg−) e per gli mwpwammino ossidi.

Come per il caso dei composti mwqqcarbonilici, che possono essere mwqgaldeidi e mwqwchetoni, i nitroni possono essere distinti in «aldonitroni» (se almeno uno tra Rmwra1 e Rmwrq2 è H) e «chetonitroni» (se Rmwrg1 e Rmwrw2 sono entrambi indifferentemente mwsaalchili o mwsqarili).mwsgcite-ref-8[8]

I nitroni, che nel gruppo funzionale hanno l'atomo di azoto con mwuacarica formale positiva e ibridato mwuqspmwug2,cite-ref-9[9] sono in tal senso una classe intermedia tra gli mwvwossidi di ammine terziarie Rmwwa1Rmwwq2Rmwwg3Nmwww+−Omwxa−, dove N è ibridato mwxqspmwxg3, e i nitrilossidi RC≡Nmwxw+−Omwya−, dove N è ibridato mwyqsp.

I nitroni non vanno confusi con i mwywnitreni (R–:N:), che sono specie analoghe ai mwzacarbeni e ad essi mwzqisoelettronici.cite-ref-10[10]

• Etimologia

• Proprietà

• Stereoisomeria

• Struttura molecolare

• Sintesi

• Condensazioni di aldeidi o chetoni con idrossilammine

• Ossidazioni di idrossilammine

• Ossidazione di immine

• Reazioni

• Dimerizzazione

• Cicloaddizioni 1,3-dipolari

• Addizioni nucleofile di reattivi di Grignard e reattivi organolitio

• Reattività carbonilica dei carboni α e β

• Deossigenazione riduttiva

• Note

• Bibliografia

• Voci correlate

• Altri progetti

Il nome «nitrone» nacque dalla contrazione di mwbqnitrogen ketone ("chetone all'azoto"), dal suggerimento del chimico tedesco mwbgPaul Pfeiffer nel 1916,cite-ref-11[11] motivato dalla somiglianza del gruppo >C=Nmwcw+<, con quello dei chetoni >C=O, somiglianza che attualmente viene riconosciuta, dato che l'atomo di azoto positivo e disostituito è isoelettronico all'ossigeno ed anche per avere questi due gruppi lo stesso tipo di risonanza: la coppia elettronica del mwdalegame pi greco che si sposta sull'atomo più mwdqelettronegativo, lasciando un carbonio mwdgelettrofilo.cite-ref-pubs-rsc-org-12-0[12]

I nitroni sono composti notevolmente mwfqpolari e in condizioni ambiente generalmente si presentano come liquidi o solidi, per lo più solubili in acqua a meno che i sostituenti siano a catena lunga o ingombranti. Pertanto, l'mwfgestrazione con solventi organici da soluzioni acquose di nitroni a corta catena è in genere possibile solo con previa saturazione con sale della soluzione stessa.cite-ref-13[13]

Le reciproche posizioni dei gruppi Rmwhq1 e Rmwhg2 rispetto a all'atomo di mwhwossigeno e a Rmwia3 non sono equivalenti se Rmwiq1 ≠ Rmwig2. Questo comporta in generale la possibilità di avere mwiwdiastereoisomeri (mwjaE) e (mwjqZ); gli aldonitroni, ad esempio, hanno mwjgisomeri geometrici mwjwcis e mwkatrans, anche se le mwkqbarriere energetiche per l'interconversione tra le due forme sono modeste rispetto a quelle degli mwkgalcheni: a temperatura ambiente, salvo per la presenza di sostituenti particolarmente ingombranti, le due forme sono in mwkwequilibrio:cite-ref-14[14]

(mwmgE) ⇄ (mwmwZ)

dove una delle forme è di norma prevalente sull'altra. Per gli aldonitroni in molti casi la forma prevalente è quella mwnqZ.cite-ref-2-15-0[15]

La molecola dei nitroni è un mwpaibrido di risonanza per il quale sono prevedibili 3 forme limite:cite-ref-1-16-0[16]

>Cmwqw+−N(R)–Omwra– mwrq mwrg ←→mwrw mwsa >C=Nmwsq+(R)–Omwsg– mwsw mwta ←→mwtq mwtg >Cmwtw––Nmwua+(R)=O

La prima forma limite è analoga a quella che è sempre presente nella risonanza eterovalente nei composti carbonilici:cite-ref-pubs-rsc-org-12-1[12]cite-ref-17[17]

>Cmwxa+–Omwxq– mwxg mwxw ←→mwya mwyq >C=O

qui ha però un peso leggermente maggiore che nel carbonile perché non comporta la creazione di una nuova separazione di carica nel frammento;cite-ref-22-18-0[18] la seconda è quella che più da vicino rappresenta la molecola reale, visto che il legame tra C e N ha sostanzialmente lunghezza vicina a quella del legame doppio (poco maggiore); la terza ha un peso limitato nell'ibrido di risonanza per la sfavorevole dislocazione delle cariche rispetto alle elettronegatività di C e O, ma contribuisce ad alleviare la carica positiva su C, che tuttavia è sostanziale, e contribuisce inoltre ad aumentare l'mwzwordine di legame tra N e O e quindi ad accorciarlo;cite-ref-22-18-1[18] tuttavia, pur avendo scarso peso per lo mw1astato fondamentale della molecola, può averne di più allo mw1qstato eccitato che è coinvolto negli atti reattivi della molecola stessa.cite-ref-1-16-1[16]

In ogni caso, gli estremi (C e O) vengono ad avere cariche parziali opposte, positive su C e negative su O; il fatto che le corrispondenti cariche formali siano collegate tramite risonanza qualifica i nitroni come composti 1,3-dipolari e si comportano, in effetti, da tipici reagenti che danno le mw2wcicloaddizioni 1,3-dipolari.cite-ref-19[19] In accordo con questo, i nitroni sono composti molto mw4apolari: in molti casi i loro mw4qmomenti dipolari cadono nell'intervallo 3,37÷3,47mw4g mw4wD.cite-ref-02-20-0[20]

Da strutture allo stato solido ricavate tramite mw6qdiffrazione ai raggi X per il nitrone mw6wp-Cl−Cmw7a6Hmw7q4−CH=Nmw7g+(CHmw7w3)−Omw8a−, considerato rappresentativo,cite-ref-02-20-1[20] si riscontra che il legame C=N (doppio in una sola forma limite) è più lungo che nella corrispondente mw9qO-metilmw9gossima isomeracite-ref-21[21] (130,9mw-w pm contro 126,0mw-a pm) e che il legame mw-q+N−Omw-g− (doppio in una forma limite) è considerevolmente più corto che nella corrispondente mw-wsin-ossima (128,4mwaqa pm contro 140,8mwaqe pm), dove esso è singolo.cite-ref-02-20-2[20] Questo legame N−O, qui con N ibridato mwaqyspmwaqc2 e quindi con maggior carattere mwaqgs, è anche più corto di quello presente nell'mwaqkN-ossido di trimetilammina (137,8mwaqs pm), dove N è ibridato mwaqwspmwaq03.cite-ref-22[22]

Un approccio alla sintesi dei nitroni consiste nella mwarucondensazione di un'idrossilammina mwaryN-alchilata (o arilata) con un carbonile (aldeide o chetone), con eliminazione di una molecola di acqua e formazione del doppio legame C=N.cite-ref-referencea-4-1[4] La reazione con aldeidi è spesso piuttosto facile, tanto che in molti casi basta poco più che il semplice mescolamento, mentre quella con i chetoni di struttura paragonabile un po' meno,cite-ref-23[23] come generalmente ci si può attendere dalla diversa reattività di aldeidi e chetoni.cite-ref-24[24]

Il meccanismo è una variante di quello che porta alle ossime nel caso di idrossilammine non alchilate. La reazione avviene essenzialmente in due stadi: 1) attacco nucleofilo del doppietto libero dell'azoto sull'atomo di carbonio del carbonile, con formazione dell'intermedio tetraedrico e 2) eliminazione acido-catalizzata di acqua con formazione del doppio legame C=N:cite-ref-03-25-0[25]

Rmwas41Rmwas82C=O + mwata:NH(Rmwate3)−OH mwati mwatm →mwatq mwatu [ Rmwaty1Rmwatc2C(OH)−N(Rmwatg3)mwatk+–OH ]mwato mwats → mwatw mwat0 Rmwat41Rmwat82C=N(Rmwaua3)mwaue+–Omwaui– + Hmwaum2O

Un ambiente molto acido tende a inibire il primo stadio, dato che in tal caso aumenta la proporzione di atomi di azoto dell'idrossilammina si protonano; d'altro canto, un ambiente poco acido non riesce a catalizzare sufficientemente l'eliminazione di acqua nel secondo stadio. Risulta quindi preferibile condurre queste reazioni a un mwauupH acido intermedio, approssimativamente nell'intervallo 3 - 5.cite-ref-03-25-1[25]

Un'altra via per l'ottenimento di nitroni consiste nella ossidazione di idrossilammine acicliche o cicliche aventi l'azoto disostituito (R, Ar), purché abbiano almeno un atomo H presente sul C unito a N. Si tratta di una deidrogenazione (un H tolto al carbonio e un altro all'ossigeno) con conseguente formazione del doppio legame C=N, il che costituisce anche un'ossidazione del carbonio (il suo numero di ossidazione aumenta di due unità, quello dell'ossigeno resta invariato):cite-ref-0-26-0[26]

>CH–N(Rmwavi3)−OH mwavm mwavq (-Hmwavu2) mwavy mwavc →mwavg mwavk >C=N(Rmwavo3)mwavs+–Omwavw–

Si possono usare diversi agenti ossidanti: in alcuni casi è sufficiente l'ossigeno dell'aria gorgogliata nella soluzione dell'idrossilammina in presenza del complesso cupro-ammoniacale (Cu(NHmwav43)mwav84mwawa++)cite-ref-27[27] come catalizzatore; altri agenti ossidanti, a volte più efficienti, sono l'mwawuossido di mercurio (mwawyHgO),cite-ref-28[28] l'mwawsacqua ossigenata, il mwawwpermanganato di potassio (KMnOmwaw04), il mwaw4ferricianuro di potassio (Kmwaw83Fe(CN)mwaxa6) e l'idroperossido di mwaxet-butile (mwaxit-Bu−OOH).cite-ref-0-26-1[26]

I metodi basati sulla condensazione del mwaxwcarbonile descritti precedentemente evitano i problemi di selettività posizionale associati con l'ossidazione delle idrossilammine contenenti due serie di idrogeni alfa.cite-ref-29[29]

I nitroni possono essere anche sintetizzati per ossidazione di immine sostituite sull'azoto (mwaymN-alchil- o mwayqN-arilimmine) con mwayupermanganato di potassio, mwayyacido m-cloroperbenzoico, o mwaygdimetildiossirano in particolari condizioni:cite-ref-30[30]cite-ref-31[31]

Rmwazi1Rmwazm2C=NRmwazq3 + [O] mwazu mwazy →mwazc mwazg Rmwazk1Rmwazo2C=N(Rmwazs3)mwazw+–Omwaz0–

Un problema che affligge la sintesi di molti nitroni reattivi è la mwaaedimerizzazione per mutua cicloaddizione 1,3-dipolare.cite-ref-32[32] Sperimentalmente si può alleviare questo problema impiegando un eccesso di nitrone oppure aumentando la temperatura di reazione per accentuare il peso del termine mwaayentropico (mwaacTΔmwaagSmwaakr) su quello mwaaoentalpico (ΔmwaasHmwaawr) nella variazione di mwaa0energia libera della reazione.

I nitroni sono 1,3-dipoli e come tali reagiscono con vari dipolarofili,cite-ref-33[33] in particolare mwabkalcheni e mwaboalchini, dando cicloaddizioni 1,3-dipolari e formando in ogni caso un mwabseterociclo a cinque termini: ismwabwossazolidine o isossazoline, rispettivamente.cite-ref-34[34]

Con gli alcheni la cicloaddizione 1,3-dipolare per formare isossazolidine è strettamente mwacmcis-selettiva verso l'olefina.cite-ref-yan12-35-0[35] L'anello dell'isossazolidina così formata può poi essere mwacgscisso mediante mwackidrogenazione catalitica (mwacoidrogenolisi del legame N−O) per dare mwacsβ-amminoalcoli.cite-ref-36[36]

Con gli alchini la stessa reazione fornisce isossazoline. Queste possono essere poi aromatizzate ai corrispondenti mwadmisossazoli per bromurazione con mwadqN-bromosuccinimmide e successivo trattamento con una base, che causa una facile eliminazione di mwadyacido bromidrico.cite-ref-37[37]

Nella reazione dei nitroni con gli alchini terminali (R−C≡C-H), ma in presenza di mwadwioduro di rame(I), la formazione dell'intermedio isossazolinico prosegue con una trasposizione (migrazione di O da N a C) per formare mwad0β-mwad4lattami i quali, con il loro anello a quattro termini (tensione angolare), non sono facili da ottenere per altre vie. Questa è nota anche come reazione di Kinugasa.cite-ref-38[38]cite-ref-39[39]cite-ref-40[40]

Sono note anche altre reazioni dei nitroni,cite-ref-41[41] ad esempio le cicloaddizioni [3+3] per formare cicli a sei termini, e le cicloaddizioni [2+2+3] per formare cicli a sette termini.cite-ref-yan12-35-1[35]

I nitroni, analogamente a chetoni e aldeidi, subiscono facilmente l'attacco di nucleofili organometallici (Grignard, alchillitio, etc.) per dare alchilazione sul carbonio alfa all'atomo di azoto; si opera a basse temperature (-40mwafs °mwafw ÷mwaf0 -60mwaf4 °C) in solventi mwaf8eterei; la successiva idrolisi in ambiente acido porta ad idrossilammine. La reazione generale è schematizzabile come segue:cite-ref-42[42]cite-ref-43[43]

R−MgBr + Rmwagk1Rmwago2C=N(Rmwags3)mwagw+−Omwag0– mwag4 mwag8 →mwaha mwahe RRmwahi1Rmwahm2C−N(Rmwahq3)−O−MgBr

RRmwahy1Rmwahc2C−N(Rmwahg3)−O−MgBr + HX mwahk mwaho →mwahs mwahw RRmwah01Rmwah42C−N(Rmwah83)–OH + XMgBr

Con reattivi organolitio si opera a temperature più basse, tipicamente a -78mwaie °C, ma lo schema è analogo.

Data la similitudine dei nitroni ai composti carbonilici, aldeidi e chetoni, i carboni in posizione α risultano elettrofili e quelli in β nucleofili.cite-ref-44[44]

I nitroni possono essere deossigenati alle corrispondenti immine per trattamento a caldo con mwaiozinco metallico in polvere in mwaisetanolo, in presenza di mwaiwioduro rameoso:cite-ref-45[45]

Rmwaji1Rmwajm2C=N(Rmwajq3)mwaju+−Omwajy– (+ Zn, CuI in EtOH) mwajc mwajg →mwajk mwajo Rmwajs1R2C=N(R3)

cite-note-11. ↑ mwaki(mwakmmwakqEN) Jan Hamer e Anthony Macaluso, mwakumwakyNitrones, in mwakcChemical Reviews, vol.mwakg 64, n.mwakk 4, 1º agosto 1964, pp.mwako 473-495, mwaksDOI:mwakw10.1021/cr60230a006. mwak0URL consultato il 6 settembre 2023.

cite-note-22. ↑ mwale(mwalimwalmEN) The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), mwalqmwaluIUPAC - nitrones (N04164), su mwalygoldbook.iupac.org. mwalcURL consultato l'8 agosto 2025.

cite-note-33. ↑ Se su N ci fosse H, esso migrerebbe facilmente come Hmwals+ su Omwalw–, dando la corrispondente mwal0ossima, mwal4tautomero parecchio più stabile del nitrone. Pertanto, si formano per lo più come intermedi di reazione.

cite-note-referencea-44. ↑ mwamqF. Carey, R. Sundberg, N. Warren e S. Wothers, mwamuOrganic Chemistry, Oxford University Press, 2001, pp.mwamy 932-933, mwamcISBNmwamg 0-19-850346-6.

cite-note-55. ↑ mwam0Michael B. Smith e Jerry March, mwam4March's advanced organic chemistry: reactions, mechanisms, and structure, Eighth edition, Wiley, 2020, p.mwam8 1030, mwanaISBNmwane 978-1-119-37180-9.

cite-note-66. ↑ mwany(mwancmwangEN) B. V. Nekrasov, mwankmwanoPentavalent nitrogen, in mwansBulletin of the Academy of Sciences of the USSR, Division of chemical science, vol.mwanw 28, n.mwan0 9, 1º settembre 1979, pp.mwan4 1789-1790, mwan8DOI:mwaoa10.1007/BF00952448. mwaoeURL consultato l'11 settembre 2023.

cite-note-77. ↑ mwaouR. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, mwaoy5.5. Fattori che influenzano le cicloaddizioni 1,3-dipolari, in mwaocCHIMICA ORGANICA, volume secondo, L. G. Guadagni, 1975, pp.mwaog 477-479.

cite-note-88. ↑ mwaowR. Fusco, G. Bianchetti e V. Rosnati, mwao0CHIMICA ORGANICA, volume primo, L. G. Guadagni, 1974, pp.mwao4 151-152.

cite-note-99. ↑ mwapi(mwapmmwapqEN) Snizhana Zaitseva e Valentin Köhler, mwapumwapyPyramidal Stereogenic Nitrogen Centers (SNCs), in mwapcSynthesis, vol.mwapg 57, n.mwapk 07, 2025-04, pp.mwapo 1237–1254, mwapsDOI:mwapw10.1055/s-0043-1775422. mwap0URL consultato l'8 agosto 2025.

cite-note-1010. ↑ mwaqeInternet Archive, mwaqimwaqmNitrenes, New York, Interscience Publishers, 1970, mwaqqISBNmwaqu 978-0-471-55710-4. mwaqcURL consultato il 6 settembre 2023.

cite-note-1111. ↑ mwaqsPaul Pfeiffer, mwaqwmwaq0Lichtchemische Synthese von Indolderivaten (mwaq4mwaq8PDF), in mwaraJustus Liebigs Annalen der Chemie, vol.mware 411, n.mwari 1, 1916, pp.mwarm 72-158.

cite-note-pubs-rsc-org-1212. ↑ mwark(mwaromwarsEN) G. R. Delpierre e M. Lamchen, mwarwmwar0Nitrones, in mwar4Quarterly Reviews, Chemical Society, vol.mwar8 19, n.mwasa 4, 1º gennaio 1965, pp.mwase 329-348, mwasiDOI:mwasm10.1039/QR9651900329. mwasqURL consultato l'8 settembre 2023.

cite-note-1313. ↑ mwasg(mwaskmwasoEN) G. R. Delpierre e M. Lamchen, mwassmwaswNitrones, in mwas0Quarterly Reviews, Chemical Society, vol.mwas4 19, n.mwas8 4, 1º gennaio 1965, pp.mwata 335-336, mwateDOI:mwati10.1039/QR9651900329. mwatmURL consultato l'11 settembre 2023.

cite-note-1414. ↑ mwatcEli Breuer, Hans Günter Aurich e Arnold Nielsen, mwatgmwatkThe chemistry of functional groups: a series of advanced treatises. 2: Nitrones, nitronates and nitroxides / by Eli Breuer; Hans Günter Aurich; Arnold Nielsen, collana mwatoAn Interscience publication, Wiley, 1989, pp.mwats mwatw149-151, mwat0ISBNmwat4 978-0-471-91709-0.

cite-note-2-1515. ↑ mwaumMary Eagleson, mwauqConcise encyclopedia chemistry, W. de Gruyter, 1994, p.mwauu 151, mwauyISBNmwauc 978-3-11-011451-5.

cite-note-1-1616. ↑ mwau4Eli Breuer, Hans Günter Aurich e Arnold Nielsen, mwau8mwavaThe chemistry of functional groups: a series of advanced treatises. 2: Nitrones, nitronates and nitroxides / by Eli Breuer; Hans Günter Aurich; Arnold Nielsen, collana mwaveAn Interscience publication, Wiley, 1989, p.mwavi mwavm141, mwavqISBNmwavu 978-0-471-91709-0.

cite-note-1717. ↑ mwavoJ. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, mwavsCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwavw ed., Piccin, 1973, p.mwav0 441.

cite-note-22-1818. ↑ mwawmJ. B. Hendrickson, D. J. Cram e G. S. Hammond, mwawqCHIMICA ORGANICA, traduzione di A. Fava, 2ªmwawu ed., Piccin, 1973, pp.mwawy 156-159.

cite-note-1919. ↑ mwawoEric V. Anslyn e Dennis A. Dougherty, mwawsmwawwModern physical organic chemistry, University science, 2006, p.mwaw0 mwaw4902, mwaw8ISBNmwaxa 978-1-891389-31-3.

cite-note-02-2020. ↑ mwaxkEli Breuer, Hans Günter Aurich e Arnold Nielsen, mwaxomwaxsThe chemistry of functional groups: a series of advanced treatises. 2: Nitrones, nitronates and nitroxides / by Eli Breuer; Hans Günter Aurich; Arnold Nielsen, collana mwaxwAn Interscience publication, Wiley, 1989, p.mwax0 mwax4142, mwax8ISBNmwaya 978-0-471-91709-0.

cite-note-2121. ↑ mwayup-Cl−Cmwayy6Hmwayc4−CH=N−O−CHmwayg3

cite-note-2222. ↑ mwaywArne Haaland, Hanne Thomassen e Yngve Stenstr∅m, mway0mway4Trimethylamine N-oxide, structure and bonding investigated by gas electron diffraction and ab initio MO calculations, in mway8Journal of Molecular Structure, vol.mwaza 263, 2 dicembre 1991, pp.mwaze 299-310, mwaziDOI:mwazm10.1016/0022-2860(91)80072-C. mwazqURL consultato il 6 settembre 2023.

cite-note-2323. ↑ mwazg(mwazkmwazoEN) Jennifer Y. Pfeiffer e André M. Beauchemin, mwazsmwazwSimple Reaction Conditions for the Formation of Ketonitrones from Ketones and Hydroxylamines, in mwaz0The Journal of Organic Chemistry, vol.mwaz4 74, n.mwaz8 21, 6 novembre 2009, pp.mwa0a 8381-8383, mwa0eDOI:mwa0i10.1021/jo901653d. mwa0mURL consultato l'11 settembre 2023.

cite-note-2424. ↑ mwa0c(mwa0gmwa0kEN) mwa0omwa0sReactivity of Aldehydes & Ketones, su mwa0wChemistry LibreTexts, 2 ottobre 2013. mwa00URL consultato il 1º luglio 2025.

cite-note-03-2525. ↑ mwa1m(mwa1qmwa1uEN) Jessica E. Reimann e William P. Jencks, mwa1ymwa1cThe Mechanism of Nitrone Formation. A Defense of Anthropomorphic Electrons 1, in mwa1gJournal of the American Chemical Society, vol.mwa1k 88, n.mwa1o 17, 1966-09, pp.mwa1s 3973-3982, mwa1wDOI:mwa1010.1021/ja00969a016. mwa14URL consultato l'11 settembre 2023.

cite-note-0-2626. ↑ mwa2q(mwa2umwa2yEN) G. R. Delpierre e M. Lamchen, mwa2cmwa2gNitrones, in mwa2kQuarterly Reviews, Chemical Society, vol.mwa2o 19, n.mwa2s 4, 1º gennaio 1965, p.mwa2w 333, mwa20DOI:mwa2410.1039/QR9651900329. mwa28URL consultato l'11 settembre 2023.

cite-note-2727. ↑ mwa3mmwa3qmwa3uCuprammonio - Enciclopedia, su mwa3yTreccani. mwa3cURL consultato l'8 agosto 2025.

cite-note-2828. ↑ mwa3smwa3wThesing e Mayer 1957

cite-note-2929. ↑ mwa4amwa4eExner 1951

cite-note-3030. ↑ mwa4u(mwa4ymwa4cEN) Dorthe Christensen e Karl Anker Joergensen, mwa4gmwa4kOxidation of imines to nitrones by the permanganate ion, in mwa4oThe Journal of Organic Chemistry, vol.mwa4s 54, n.mwa4w 1, 1989-01, pp.mwa40 126-131, mwa44DOI:mwa4810.1021/jo00262a029. mwa5aURL consultato il 2 aprile 2024.

cite-note-3131. ↑ mwa5q(mwa5umwa5yEN) Derek R. Boyd, Peter B. Coulter e M. Rosaleen McGuckin, mwa5cmwa5gImines and derivatives. Part 24. Nitrone synthesis by imine oxidation using either a peroxyacid or dimethyldioxirane, in mwa5kJournal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1, n.mwa5o 2, 1º gennaio 1990, pp.mwa5s 301-306, mwa5wDOI:mwa5010.1039/P19900000301. mwa54URL consultato il 2 aprile 2024.

cite-note-3232. ↑ mwa6imwa6mThesing e Mayer 1956

cite-note-3333. ↑ mwa6cJonathan Clayden, Nick Greeves e Stuart Warren, mwa6gmwa6kOrganic chemistry, 2ªmwa6o ed., Oxford university press, 2012, pp.mwa6s mwa6w901-902, mwa60ISBNmwa64 978-0-19-927029-3.

cite-note-3434. ↑ mwa7m(mwa7qmwa7uEN) Pat N. Confalone e Edward M. Huie (a cura di), mwa7ymwa7cOrganic Reactions, 1ªmwa7g ed., Wiley, 30 aprile 2004, mwa7kDOI:mwa7o10.1002/0471264180.or036.01, mwa7sISBNmwa7w 978-0-471-26418-7. mwa74URL consultato il 6 settembre 2023.

cite-note-yan12-3535. ↑ mwa8qmwa8uYang 2012

cite-note-3636. ↑ mwa8kmwa8oDöpp e Döpp 1990

cite-note-3737. ↑ mwa84G. Bianchi e P. Grünanger, mwa88mwa9aConversion of 2-isoxazolines to isoxazoles, in mwa9eTetrahedron, vol.mwa9i 21, n.mwa9m 4, 1º gennaio 1965, pp.mwa9q 817-822, mwa9uDOI:mwa9y10.1016/0040-4020(65)80014-X. mwa9cURL consultato il 6 settembre 2023.

cite-note-3838. ↑ mwa9smwa9wKinugasa e Hashimoto 1972

cite-note-3939. ↑ mwa-amwa-eShintani e Fu 2003

cite-note-4040. ↑ mwa-umwa-yPal e Basak 2006

cite-note-4141. ↑ mwa-omwa-sMurahashi e Imada 2019

cite-note-4242. ↑ mwa-8Marco Lombardo e Claudio Trombini, mwa-amwa-eNucleophilic Additions to Nitrones, in mwa-iSynthesis, vol.mwa-m 2000, n.mwa-q 06, 2000, pp.mwa-u 759-774, mwa-yDOI:mwa-c10.1055/s-2000-6269. mwa-gURL consultato il 13 gennaio 2024.

cite-note-4343. ↑ mwa-w(mwa-0mwa-4EN) Shun-Ichi Murahashi e Yasushi Imada, mwa-8mwbaaSynthesis and Transformations of Nitrones for Organic Synthesis, in mwbaeChemical Reviews, vol.mwbai 119, n.mwbam 7, 10 aprile 2019, pp.mwbaq 4684-4716, mwbauDOI:mwbay10.1021/acs.chemrev.8b00476. mwbacURL consultato il 13 gennaio 2024.

cite-note-4444. ↑ mwbasJan Hamer e Anthony Macaluso, mwbawmwba0Nitrones, in mwba4Chemical Reviews, vol.mwba8 64, n.mwbba 4, 1º agosto 1964, p.mwbbe 483, mwbbiDOI:mwbbm10.1021/cr60230a006. mwbbqURL consultato il 1º luglio 2025.

cite-note-4545. ↑ mwbbgSunil Kumar Singh, M. Srinivasa Reddy e Mangesh Mangle, mwbbkmwbboCu(I)-mediated deoxygenation of N-oxides to amines, in mwbbsTetrahedron, vol.mwbbw 63, n.mwbb0 1, 1º gennaio 2007, pp.mwbb4 126-130, mwbb8DOI:mwbca10.1016/j.tet.2006.10.031. mwbceURL consultato il 13 gennaio 2024.

• citerefd-p90(DE) D. Döpp e H. Döpp, Methoden der Organischen Chemie, a cura di D. Klamann, E14b, Stuttgart, Thieme Verlag, 1990, pp. 1372-1544, ISBN 3-13-220004-2.

• citerefexn51(EN) O. Exner, A New Synthesis of N-methylketoximes, in Collect. Czech. Chem. Commun., vol. 16, 1951, pp. 258-267, DOI:10.1135/cccc19510258.

• citerefkin72(EN) M. Kinugasa e S. Hashimoto, The reactions of copper(I) phenylacetylide with nitrones, in J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, pp. 466-467, DOI:10.1039/C39720000466.

• citerefmcn06A. D. McNaught e A. Wilkinson, nitrones, su IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"), Blackwell Scientific Publications, 2006. URL consultato l'8 ottobre 2021.

• citerefmur19(EN) S.-I. Murahashi e Y. Imada, Synthesis and Transformations of Nitrones for Organic Synthesis, in Chemical Reviews, vol. 119, n. 7, 2019, pp. 4684-4716, DOI:10.1021/acs.chemrev.8b00476.

• citerefpal06(EN) R. Pal e A. Basak, A novel synthesis of β-lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction, in Chem. Commun., 2006, pp. 2992-2994, DOI:10.1039/b605743h.

• citerefshi03(EN) R. Shintani e G. C. Fu, Catalytic Enantioselective Synthesis of β-Lactams: Intramolecular Kinugasa Reactions and Interception of an Intermediate in the Reaction Cascade, in Angew. Chem. Int. Ed., vol. 42, n. 34, 2003, pp. 4082-4085, DOI:10.1002/anie.200352103.

• citerefthe56(DE) J. Thesing e H. Mayer, Cyclische Nitrone I: Dimeres 2.3.4.5-Tetrahydro-pyridin-N-oxyd, in Chem. Ber., vol. 89, n. 9, 1956, pp. 2159-2167, DOI:10.1002/cber.19560890919.

• citerefthe57(DE) J. Thesing e H. Mayer, Cyclische Nitrone, II. Über die Polymeren des 2.3.4.5-Tetrahydro-pyridin-N-oxyds und verwandte Verbindungen, in Justus Liebigs Ann. Chem., vol. 609, n. 1, 1957, pp. 46-57, DOI:10.1002/jlac.19576090105.

• citerefyan12(EN) J. Yang, Recent Developments in Nitrone Chemistry, in Synlett, vol. 23, n. 16, 2012, pp. 2293-2297, DOI:10.1055/s-0032-131709.

• mwbdeAmmino ossido

• mwbdmTrimetilammina N-ossido

• mwbduNitronio

• mwbdcAmmonio quaternario

• mwbdkSali di N-ossoammonio

• mwbdsImmine

• mwbd0Isossazolo

• mwbd8Idrossilammina

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